「三十而立」後，孔子已經有了博學之名，自然不甘於繼續做別人的家臣，而要從事「經國」之大業。他以辦私學謀生，以周遊列國謀官。魯昭公二十五年（前517年）魯國內亂，崇尚「邦有道則仕，邦無道則隱」的孔子自然逃離。他離魯至齊，齊景公曾慕名而問政於孔子，他說出「君君、臣臣、父父、子子」的名言。這成了孔子日後炫耀的一大資本，後又演變為「三綱五常」。
但請教歸請教，啟用歸啟用。齊景公雖然愛聽孔子進言，卻沒有啟用他做官。從「而立」的30歲到「知天命」的50歲，二十年間，孔子沒有謀得一官半職。直到51歲，孔子才被啟用、走上仕途。他從基層縣長做起，最高職位是部級官員，即由中都宰升為司空，再升為大司寇，相當於魯國的司法部長。但孔子的仕途僅四年就結束了。孔子的政見不為高層採納, 其政治抱負也就難以施展。於是，他在55歲時憤而棄官出走，輾轉於衛、曹、宋、鄭、陳、蔡、葉、楚等地，均未獲重用。
孔子先去衛國跑官，受到衛靈公禮遇，但君王多疑，派人監視孔子，孔子受驚，害怕獲罪，不辭而別。孔子本想去陳國，但在過匡地時被困五天。解圍後又想去晉國，但正值晉國內亂，孔子不得不再返衛國。孔子此舉，不但引起多方的猜疑，而且沉湎酒色的衛靈公也不用孔子。後來衛國也發生內亂，孔子又離開衛國，途經曹國，前往宋國。宋國司馬桓魁想殺了孔子，孔子只能偷偷逃出宋國，經過曹國抵達陳國。之後，孔子多次往返陳、蔡之間。期間，楚昭王派人來請孔子，陳、蔡兩國的士大夫圍追孔子，致使他「厄於陳蔡之間」，絕糧七日。解圍後，孔子到了楚國，但孔子的官運實在不好，他到楚國不久，恩主楚昭王死了。之後，孔子再次至衛，雖有衛國君主給予的「養賢」之禮，但無重用之實，還是無官可做。直到年近七十，孔子才被季康子派人接回魯國，但仍未獲魯哀公的任用。
孔子從五十五歲開始周遊列國跑官，但他顛沛流離十四載卻一無所獲。正統史家對孔子的評價是：胸有宏圖大略卻終生不得志。但在我看來，孔子是個罕見的官迷，甚至痴迷到雖有千難萬險而不辭的程度，幾近於屈原的「雖九死而猶未悔」。正如他在《論語》中憤憤地說：「天下莫能容」，「惶惶然猶喪家之犬！」《列子》中這樣描述孔子的周遊列國：「窮於商周，圍於陳蔡，受屈於季氏，見辱於陽虎」。但孔子依然不屈不饒，「明知不可為而強為之。」
孔子的官迷嗜好為後代讀書人指出了「學而優則仕」的人生之路；他對自己失敗的跑官經歷的總結變成從政哲學：「邦有道則仕，邦無道則隱；」「遇明主則入，遇昏君則拂袖而去。」由此，孔子成了歷代中國讀書人的榜樣，大凡著名文人墨客，幾乎都有過不愉快的從政經歷。通俗地講，這是教人「逢好就上而逢壞就跑」，「得便宜就進而吃虧就退」。如此缺乏擔當的機會主義，不僅是中國文人的從政哲學，也是中國人的處世哲學。